Deskripsi Produk dari (R)-(-)-Asam Mandelat CAS#611-71-2
(R)-(-)-Asam mandelat adalah senyawa organik polar yang memiliki gugus hidroksil dan karboksil, yang memberikan sifat hidrofilik tertentu pada molekul tersebut. Sebagai senyawa kiral, sifat fisikokimianya ditentukan oleh struktur stereokimianya yang spesifik. Konfigurasi molekul (R)-(-)-asam mandelat juga memengaruhi karakteristik asam-basanya. Gugus karboksil menunjukkan keasaman yang relatif lemah, karena gugus hidroksil yang terikat pada karbon kiral menggantikan atom hidrogen dan melemahkan stabilisasi resonansi muatan negatif.
Dari segi reaksi kimia, kerangka kiral (R)-(-)-asam mandelat memberikan pengaruh yang sangat penting terhadap kiralitas produk reaksi. Karakteristik stereokimia yang khas tersebut memberinya nilai tinggi dalam sintesis organik dan mendukung penggunaannya untuk memproduksi obat-obatan kiral dan bahan kimia halus.
Sifat Kimia (R)-(-)-Asam Mandelat
| Titik lebur | 131-133 °C(lit.) |
| alfa | -150 º (c=2,5, H2O) |
| Titik didih | 214,6°C (perkiraan kasar) |
| Kepadatan | 1,1677 (perkiraan kasar) |
| Indeks bias | -153,5 ° (C=1, H2O) |
| Fp | >190℃ |
| suhu penyimpanan | Simpan di bawah +30°C. |
| kelarutan | 109,8g/l larut |
| bentuk | Serbuk Kristalin, Kristal atau Serpihan |
| pka | 3,37(pada 25℃) |
| warna | Putih hingga agak kuning-krem |
| pH | 3,34 (larutan 1 mM); 2,75 (larutan 10 mM); 2,22 (larutan 100 mM); |
| aktivitas optik | [α]25/D 151°, c = 1 dalam etanol |
| Kelarutan dalam Air | Sebagian larut dalam air, mudah larut dalam isopropil dan etil alkohol. |
| Sensitif | Peka Cahaya |
| BRN | 2691094 |
| Stabilitas: | Stabil, tetapi peka terhadap cahaya. Mudah terbakar. Tidak kompatibel dengan basa kuat, agen pengoksidasi kuat. |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| LogP | 0,550 (perkiraan) |
| Referensi Basis Data CAS | 611-71-2 (Referensi Basis Data CAS) |
| Sistem Registri Zat EPA | Asam benzenaasetat, .alpha.-hidroksi-, (.alpha.R)- (611-71-2) |
| Kode Bahaya | Xi |
| Pernyataan Risiko | 41-36/37/38 |
| Pernyataan Keselamatan | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK Jerman | 1 |
| Catatan Bahaya | Iritan/Sensitif terhadap Cahaya |
| TSCA | Ya |
| Kode HS | 29181980 |
| Toksisitas | LD50 secara oral pada Kelinci: 5000 mg/kg |
Aplikasi Produk dari (R)-(-)-Asam Mandelat CAS#611-71-2
(R)-(-)-Asam Mandelat banyak digunakan sebagai agen pemisah kiral dalam sintesis organik dan industri farmasi. Senyawa ini berperan sebagai reagen penting untuk analisis kiral, seperti pemisahan basa amina, penentuan alkohol kiral melalui esterifikasi, dan penelitian reaksi α-alkilasi menggunakan turunan dioksolana stereoselektif. Blok pembangun kiral ini dapat membentuk garam diastereomer dengan amina rasemat, sehingga memungkinkan pemisahan enantiomer secara efisien.
Senyawa ini juga berfungsi sebagai prekursor inti untuk mensintesis intermediat farmasi yang aktif secara optik untuk produksi API kiral. Di luar penelitian laboratorium, senyawa ini mendukung pengujian kemurnian kiral dan studi stereokimia, serta cocok untuk uji skala laboratorium dan sintesis pilot bahan kimia kiral halus.
