Deskripsi Produk (2S)-1-(Kloroasetil)-2-pirolidinkarbonitril CAS#207557-35-5
(2S)-1-(Kloroasetil)-2-pirolidinkarbonitril memiliki rumus molekul C7H9ClN2O dan berat molekul 172,61. Senyawa ini berupa padatan kristal putih hingga kuning pucat dengan titik leleh 52–53°C. Senyawa kiral ini mengandung gugus fungsi siano dan kloroasetil, memberikan reaktivitas yang baik untuk reaksi substitusi nukleofilik.
Produk ini sensitif terhadap kelembapan dan panas, serta memerlukan penyimpanan tertutup rapat di bawah gas inert pada suhu 2–8°C untuk menghindari degradasi. Produk ini merupakan zat antara farmasi kiral kunci yang terutama digunakan untuk sintesis Vildagliptin, obat antidiabetes inhibitor DPP-4.
Sifat Kimia (2S)-1-(Kloroasetil)-2-pirolidinakarbonitril
| Titik lebur | 52-53 °C |
| Titik didih | 363,1±37,0 °C (Diprediksi) |
| Kepadatan | 1,27±0,1 g/cm3 (Diprediksi) |
| suhu penyimpanan | di bawah gas inert (nitrogen atau Argon) pada suhu 2-8°C |
| kelarutan | Kloroform (Sedikit), DMSO (Sedikit), Metanol (Sedikit) |
| bentuk | Padat |
| pka | -4,65±0,40 (Diprediksi) |
| warna | Putih hingga Kuning Pucat hingga Cokelat Muda |
| Stabilitas: | Higroskopis |
| Kode HS | 2933998090 |
Aplikasi Produk dari (2S)-1-(Kloroasetil)-2-pirolidinkarbonitril CAS#207557-35-5
(2S)-1-(Kloroasetil)-2-pirolidinkarbonitril, yang juga disebut sebagai (2S)-N-kloroasetil-2-sianotetrahidropirol, berperan sebagai intermediet sintetik inti untuk Vildagliptin, dan terutama digunakan untuk menghasilkan molekul farmasi ini.
Dalam rute sintetiknya, L-prolinamida digunakan sebagai bahan baku awal. Reaksi kloroasetilasi berlangsung dalam pelarut THF dengan K₂CO₃ berfungsi sebagai reagen pengikat asam untuk menghasilkan (S)-1-(2-kloroasetil)-2-pirolidinkarboksamida. Setelah itu, gugus fungsi amida berubah menjadi gugus nitril melalui perlakuan dehidrasi-sianasi dengan TFAA, menghasilkan intermediet target (2S)-N-kloroasetil-2-sianotetrahidropirol.
Setelah itu, dengan DCM sebagai pelarut dan K₂CO₃ sebagai agen pengikat asam, intermediet ini menjalani reaksi kondensasi bersama 3-amino-1-adamantanol. Vildagliptin dapat diperoleh setelah langkah pemurnian kromatografi kolom.
